Hijo de oceanógrafo, biólogo y botánico Theodore Thomson Flynn. Fue expulsado por indisciplina del primer colegio en el que estudió en Londres y más tarde se va a estudiar a París. Comenzó a practicar boxeo e incluso recibió la oportunidad de representar a su país, Australia, en los Juegos Olímpicos de Amsterdam. No aceptó la invitación y se dedicó a viajar por los cinco continentes y a ejercer los más diversos oficios (buscador de oro, de perlas, friegaplatos de restaurante). Años después relataría estos movidos años de su vida en tres libros de recuerdos: "Beam Ends" (1937), "Showdown" (1946) y "My wicked, Wicked Ways" (publicado después de su muerte en 1959). Sintió la llamada del teatro y comenzó a actuar en varias obras hasta que fue descubierto por un cazatalentos de la Warner. Viajó a Estados Unidos para interpretar sus primeros papeles importantes en El capitán Blood (1935) y La carga de la Brigada Ligera (1936), pero el éxito, con mayúsculas, le llegaría con Robin de los Bosques (1938).
Se consolidó como prototipo del aventurero seductor e inconsciente y como dato hemos de señalar que de las más de cincuenta películas que rodó, doce fueron grandes éxitos. Entre ellas destacaron las dirigidas por Michael Curtiz (con el que colaboró en once largometrajes) y por Raoul Walsh (para el que trabajó en siete películas).
Olivia de Havilland se convirtió desde que trabajó con él en 1935 en su pareja cinematográfica ideal ya que servía como contrapunto ideal a la insolencia y desenvoltura de Errol Flynn.
En 1942 fue juzgado y absuelto por violación pero esta fue una mancha que no conseguiría borrar de su currículum. Tuvo una agitada vida sentimental; contrajo tres veces matrimonio; la primera vez con Lily Damita, con la que tuvo a su hijo Sean (que intentó seguir los pasos de su padre pero no lo logró, desapareció en la guerra de Vietnam); la segunda vez con Nora Eddington, matrimonio del que nacen Dieche y Rony; y la tercera vez con Patrice Wymore con la que tendrá a Arletta. Lo cierto es que su vida privada fue un continuo escándalo.
Flynn, minado físicamente por los excesos que había cometido durante su vida (drogas y alcohol) se retira prácticamente arruinado y perseguido por el fisco. A partir de entonces vivirá en su yate del que sólo saldrá para participar como secundario en algún proyecto de antiguos amigos.
Irving Rapper, director cinematográfico dijo de él: "Tuvo el mundo entero en la palma de sus manos y no supo aprovecharlo". Ha sido conocido con el sobrenombre: El Gentleman del cine de aventuras.
