Al quedarse viuda, Maggie Colloway decide vender su casa, situada en las afueras de Chicago. Junto a su hija Jesie, ejecutiva de una agencia de publicidad, y su nieta Sara, comienza a recoger todos los objetos que puedan tener un valor sentimental. Inevitablemente surgen los recuerdos y Jessie evoca su juventud, en la que ruvo una difícil experiencia como madre soltera.